Al di là dei grandi centri turistici, questo itinerario vuole farvi scoprire città, borghi, paesini e territori particolarmente suggestivi e non meno ricchi di storia e arte. Cominciando da Massa Marittima, che presenta eccellenti esempi di architettura romanica, attraverserete le Colline Metallifere fino a Volterra, ricca di segni della civiltà etrusca. Da qui, sul percorso per San Gimignano e le sue belle torri, farete una sosta a San Vivaldo, la Gerusalemme Toscana. Ridiscenderete quindi attraverso i colli senesi alla scoperta di antichi ruderi e santuari: le maestose rovine dell’Abbazia di San Galgano, il piccolo borgo medievale di Murlo con i tesori della sua villa etrusca, per terminare alla Rocca di Montalcino, dove potrete degustare un buon bicchiere di Brunello!